杨培安的音乐之路是从文藻外国语文专科学校二年级的暑假开始的。1988年夏天，17岁的杨培安答应同班同学夏云浩的邀约去担任热音社成果展学弟组的主唱。社团指导老师林进璋（进入歌坛后称迪克牛仔）通过这一活动发现了杨培安，邀请他加入Dirty Fingers担任主唱，杨培安的音乐之路就从这里起步。
17岁到21岁的学生乐团时期，杨培安接触到了西洋摇滚乐，四年多时光，他每天与乐队成员一起苦练四五个小时，为其后的音乐事业筑下基础。
1989年，在一位朋友的邀约之下，杨培安站上了台湾第六届大学城大专创作歌谣比赛的舞台，演唱《就是我》。当时由张雨生客串主持该节目，这是张雨生与杨培安的第一次交集，他后来影响了杨培安的人生与音乐之路。
1989年、1990年、1991年，杨培安连续参加了三届“YAMAHA热门流行音乐大赛”。1991年8月第四届“YAMAHA热门流行音乐大赛”中杨培安获得最佳主唱奖[8] ，他所在的Dirty Fingers乐团获得团体季军。
1993年，杨培安兵役退伍。1994年夏季与友人组成TNT黄色炸药乐团（1994～2005），在PUB驻唱长达十余年之久，其间同时兼任高雄真善美乐器行的声乐教师、高雄港都电台《港都 Music Show》节目主持人。
学生乐团时期，杨培安眼里只有西洋摇滚乐，而PUB驻唱生涯开始，客人对他推崇的西洋摇滚乐并不喜欢。为了改变，他开始常去看其他人的演出，仔细看每一场驻唱留下的点歌单，让自己抛开主观意识听着每一首流行歌。PUB驻唱生涯，让杨培安的音乐视野不再仅仅局限于西洋摇滚乐，为他成为职业歌手之后演绎多种曲风奠定了基础。
1997年11月，张雨生因车祸离世，他的音乐作品对杨培安的影响却越来越深，最终使得杨培安把纪念张雨生、传播张雨生的音乐作为一项使命来进行。
2004年，33岁的杨培安发现自己与PUB的环境越来越格格不入，于是主动结束了PUB驻唱的日子。
2005年11月，杨培安个人自发自费于高雄市城市光廊举办“想念雨生纪念音乐会”。这一纪念活动2006年至2008年共延续三年。
2005年底杨培安签约擎天娱乐，正式成为职业歌手。
2006年5月26日，35岁的杨培安以“高龄新人”身份推出个人同名首张专辑《杨培安——午夜两点半的我》。这张专辑中，《我相信》一曲曲调高昂，展现了杨培安的声音，而这首励志歌曲使杨培安的名字正式出现在歌坛。
签约擎天娱乐后，杨培安在自己所写的第一首歌词《你一直都在》中表达了对张雨生的崇敬之情。2006年4月，萧煌奇为这首歌词谱曲。
2007年2月，《杨培安Ⅱ》发行。
2008年5月，杨培安以这张专辑入围第十九届金曲奖最佳国语男歌手奖。2008年，杨培安参与《杨培安Ⅲ》制作全程，将自己在音乐上的感悟呈现于《杨培安Ⅲ》之中。《杨培安Ⅲ》中不仅收入《你一直都在》，同时还收入翻唱的张雨生经典作品《大海》，向张雨生致敬。
2009年，杨培安应邀为中央人民广播电台音乐之声演唱6个版本不同曲风的Music Radio电台台呼。同年，杨培安参加浙江卫视《我爱记歌词-超级领唱争霸战》，在节目现场怒斥不尊重音乐知识版权的行为。
2010年8月成立黄禾音乐工作室，任负责人。
2011年8月，杨培安在台北举行了《Those Years》电视演唱会。11月，《Those Years》电视演唱会的同步录音专辑（DVD+CD）一次性收录演唱会中所有演唱曲目以及演唱会live全场视频正式发行。《Those Years》西洋摇滚翻唱专辑中，杨培安特别演唱张雨生从未发表过的遗作《梦见》，该作品所有版税收入悉数交给张妈妈。
2012年底，杨培安与擎天娱乐股份有限公司解约，尝试着运转黄禾音乐工作室自己做自己的唱片，自己引荐自己。
2013年4月23日，杨培安与乐海盛世合作，以数码（台湾称数位）方式发行了张雨生的遗作《黄河长江》。这是杨培安对张雨生的纪念。该作品版权归属张家。《黄河长江》同年在央视《梦想星搭档》上唱响。2014年1月30日央视一套播出《梦想星搭档公益盛典》，《黄河长江》入围节目十大金曲。
2014年1月7日，杨培安发行了加盟华纳之后的第一张专辑《沈睡的野兽》。专辑中收录了十首歌。第一主打歌为英式摇滚曲风的《沉睡的野兽》。1月16日，杨培安通过新浪个人认证微博参加2014央视春节联欢晚会官方微博【提问总导演】活动，向2014央视春节联欢晚会总导演冯小刚及春晚栏目组推荐张雨生遗作《黄河长江》。
2014年6月，台湾金曲奖颁奖前夕，杨培安批评在数位音乐流行的年代，金曲奖却仍只接受发行实体专辑者报名，不接受数位发行，扼杀许多中小独立创作人被鼓励的机会。7月8日，杨培安在个人博客中就官方打算修改著作权法，态度鲜明地指出这些修改不但没有加强保障创作人与音乐著作权所有人的权益，相反地，是剥夺与放任更多个人与机关将在非法使用的情形合理合法化。7月11日，贵州人文风情舞台剧《鶺宇鸟》在北京天桥剧场首次公演，杨培安作为特邀嘉宾演绎主题曲《云上的鶺宇鸟》。9月13日，歌曲《信仰》在“全球中文音乐榜上榜”日常投票中进入了前10名，杨培安在节目现场演唱《信仰》和《黄河长江》打榜。10月11日，《信仰》在“全球中文音乐榜上榜”二次现场打榜，获得10月第二周冠军。12月7日，杨培安携《沈睡的野兽》在山东青州举办签唱会，与来自全国的歌迷朋友欢聚一堂，现场演唱新专辑中的歌曲，十分耐心地帮到场的每一位歌迷签名。
2015年5月18日，杨培安以《沈睡的野兽》入围第26届金曲奖最佳国语男歌手。入围之后，接受媒体访谈时，继续为数位音乐进入金曲奖发声呼吁。6月27日，金曲奖颁奖礼，杨培安手持“文化部开放数位报名金曲”的灯牌走完红毯全程。11月14日，杨培安出席第二届中国新歌榜颁奖典礼，获得中国新歌榜最欣赏亚洲男唱将奖，并在现场演唱《沉睡的野兽》和《信仰》。
杨培安成名史
2015 5月18日，杨培安以《沈睡的野兽》入围第26届金曲奖最佳国语男歌手。入围之后，接受媒体访谈时，继续为数位音乐进入金曲奖发声呼吁；
6月27日，金曲奖颁奖礼，杨培安手持“文化部开放数位报名金曲”的灯牌走完红毯全程；
11月14日，杨培安出席第二届中国新歌榜颁奖典礼，获得中国新歌榜最欣赏亚洲男唱将奖，并在现场演唱《沉睡的野兽》和《信仰》 。
2014 1月30日央视一套播出《梦想星搭档公益盛典》，《黄河长江》入围节目十大金曲。
2013 4月23日，杨培安与乐海盛世合作，以数码（台湾称数位）方式发行了张雨生的遗作《黄河长江》 。这是杨培安对张雨生的纪念。该作品版权归属张家。《黄河长江》同年在央视《梦想星搭档》上唱响。
2011 8月，杨培安在台北举行了《Those Years》电视演唱会；
11月，《Those Years》电视演唱会的同步录音专辑（DVD+CD）一次性收录演唱会中所有演唱曲目以及演唱会live全场视频正式发行。《Those Years》西洋摇滚翻唱专辑中，杨培安特别演唱张雨生从未发表过的遗作《梦见》，该作品所有版税收入悉数交给张妈妈；
2012年底，杨培安与擎天娱乐股份有限公司解约，尝试着运转黄禾音乐工作室自己做自己的唱片，自己引荐自己。
2010 8月成立黄禾音乐工作室，任负责人。
2009 杨培安应邀为中央人民广播电台音乐之声演唱6个版本不同曲风的Music Radio电台台呼；
同年，杨培安参加浙江卫视《我爱记歌词-超级领唱争霸战》，在节目现场怒斥不尊重音乐知识版权的行为。
2008 5月，杨培安以这张专辑入围第十九届金曲奖最佳国语男歌手奖；
杨培安参与《杨培安Ⅲ》制作全程，将自己在音乐上的感悟呈现于《杨培安Ⅲ》之中。《杨培安Ⅲ》中不仅收入《你一直都在》，同时还收入翻唱的张雨生经典作品《大海》，向张雨生致敬。
2007 2月，《杨培安Ⅱ》发行。
2006 5月26日，35岁的杨培安以“高龄新人”身份推出个人同名首张专辑《杨培安——午夜两点半的我》。这张专辑中，《我相信》一曲曲调高昂，展现了杨培安的声音，而这首励志歌曲使杨培安的名字正式出现在歌坛；
签约擎天娱乐后，杨培安在自己所写的第一首歌词《你一直都在》中表达了对张雨生的崇敬之情。4月，萧煌奇为这首歌词谱曲。
2005 11月，杨培安个人自发自费于高雄市城市光廊举办“想念雨生纪念音乐会”。这一纪念活动2006年至2008年共延续三年；
底杨培安签约擎天娱乐，正式成为职业歌手。
2004 33岁的杨培安发现自己与PUB的环境越来越格格不入，于是主动结束了PUB驻唱的日子。
1997 11月，张雨生因车祸离世，他的音乐作品对杨培安的影响却越来越深，最终使得杨培安把纪念张雨生、传播张雨生的音乐作为一项使命来进行。
1994 夏季与友人组成TNT黄色炸药乐团（1994～2005），在PUB驻唱长达十余年之久，其间同时兼任高雄真善美乐器行的声乐教师、高雄港都电台《港都 Music Show》节目主持人；
学生乐团时期，杨培安眼里只有西洋摇滚乐，而PUB驻唱生涯开始，客人对他推崇的西洋摇滚乐并不喜欢。为了改变，他开始常去看其他人的演出，仔细看每一场驻唱留下的点歌单，让自己抛开主观意识听着每一首流行歌。PUB驻唱生涯，让杨培安的音乐视野不再仅仅局限于西洋摇滚乐，为他成为职业歌手之后演绎多种曲风奠定了基础。
1993 杨培安兵役退伍。
1991 8月第四届“YAMAHA热门流行音乐大赛”中杨培安获得最佳主唱奖，他所在的Dirty Fingers乐团获得团体季军。
1989 在一位朋友的邀约之下，杨培安站上了台湾第六届大学城大专创作歌谣比赛的舞台，演唱《就是我》 。当时由张雨生客串主持该节目，这是张雨生与杨培安的第一次交集，他后来影响了杨培安的人生与音乐之路；
、1990年、1991年，杨培安连续参加了三届“YAMAHA热门流行音乐大赛”。
1988 杨培安的音乐之路是从文藻外国语文专科学校二年级的暑假开始的。夏天，17岁的杨培安答应同班同学夏云浩的邀约去担任热音社成果展学弟组的主唱。社团指导老师林进璋（进入歌坛后称迪克牛仔）通过这一活动发现了杨培安，邀请他加入Dirty Fingers担任主唱，杨培安的音乐之路就从这里起步；
17岁到21岁的学生乐团时期，杨培安接触到了西洋摇滚乐，四年多时光，他每天与乐队成员一起苦练四五个小时，为其后的音乐事业筑下基础。
